Al visitatore che giunge dalla pianura romagnola, la città-fortezza di San leo si presenta schermita dal suo enorme scudo di roccia altissima e levigata. Una prima fortificazione fu costruita dai romani. Nel Medioevo fu aspramente contesa da Bizantini, Goti, Franchi e Longobardi. Nel 1441, il giovanissimo Federico da Montefeltro fu autore di un'intraprendente scalata del Forte. Col nuovo possesso dei Della Rovere, la destinazione dell'edificio passò da Rocca a carcere, le cui celle erano ricavate negli alloggi dei militari. Fra i reclusi che vi furono imprigionati spiccano i nomi di Felice Orsini e dell'avventuriero palermitano Cagliostro. La Rocca è formata da due parti distinte: il mastio, che con i suoi torricini quadrati e l'ingresso gotico è la parte più antica; e l'ala residenziale, con torrioni rotondi e muraglione a carena con beccatelli, di fattura più recente.