Piazza Castromediano è la piazza principale di Cavallino. È caratterizzata dall'imponenza del Palazzo Marchesale dei Castromediano, che mostra ancora alcune strutture originarie in stile rinascimentale, anche se all'interno ha subito numerosi rimaneggiamenti. Nel Palazzo è possibile visitare una Galleria e la Cappella Santo Stefano, decorata con dipinti di Gianserio Strafella di Copertino. Nella Piazza si affaccia anche la Chiesa Parrocchiale dell'Assunta, un edificio del secolo XVII che sorge su un'antica chiesa preesistente. La Chiesa è dotata di un campanile unico nel suo genere, secondo per altezza solo al campanile del Duomo di Lecce. Il cupolino di coronamento è del tipo cosiddetto "a cipolla", simile alla tipologia che ricorre nell’Europa dell'est.