Porta Romana è la porta più a sud delle mura di Firenze, seconda per ampiezza dopo Porta San Frediano, posta sulla via per Siena e Roma, da cui il nome. Costruita tra il 1328 e il 1331 su progetto di Andrea Orcagna, conserva per due lunghi tratti le antiche mure d'accesso alla città. L'aspetto attuale deriva da un intervento del 1938, opera dell'architetto Ezio Zalaffi, quando il complesso fu isolato dalle costruzione addossate e furono aperte nuove arcate nelle mura per favorire la viabilità. A fine anni '90 furono restaurati i grandi battenti lignei in quercia, forniti di una fitta chiodatura. La possibiilità di accedere al camminamento di ronda è un evento eccezionale. Ai lati del grande fornice centrale, sono due lapidi con lunghe iscrizioni in latino: la prima, in memoria del solenne ingresso in città del papa mediceo Leone X, la seconda, in ricordo della venuta dell'imperatore Carlo V. Nella lunetta interna, come nella maggior parte delle altre antiche porte superstiti, è un affresco del primo Cinquecento raffigurante la Madonna col Bambino tra i Santi Giovanni Battista, Zanobi, Pietro e Nicola da Tolentino, opera del Franciabigio. Sul piazzale antistante, si trova una grande statua contemporanea in marmo, opera di Michelangelo Pistoletto, che raffigura una donna che si dirige a sud, tenendo sulla testa una seconda figura in orizzontale che guarda verso la città, a simboleggiare un collegamento tra passato e presente.