Porta al Prato
Si tratta di una delle porte superstiti più antiche della città, risale al 1285, anno nel quale si iniziò la sesta cerchia di mura. Come le altre porte cittadine fu abbassata nel 1526, per essere meno vulnerabile agli attacchi della nuova artiglieria, e fu coperta dalla loggetta con tetto a spiovente, sulla sommità del quale si trova un'insegna metallica segnavento. La Porta prende il nome dall'antistante piazzale detto "Il Prato", dal fatto che si diparte la strada che conduce alla città di Prato. Anticamente, questa zona era destinata al mercato settimanale del bestiame. Fino a qualche anno fa, sulla lunetta interna vi era un affresco raffigurante una Madonna con Bambino e Santi, attribuito a Michele di Ridolfo, oggi spostato per restauro.