Alla metà del XVI secolo, Giovan Battista di Lorenzo Strozzi per ampliare il bosco detto di Cafaggio acquistò una serie di proprietà confinanti. All'interno di questa vasta proprietà fece costruire la sua residenza, con annesso un grande giardino con giochi d'acqua ed elementi decorativi tipici del gusto manierista. Nell'800, il principe Ferdinando Strozzi commissionò a Giuseppe Poggi il restauro della Villa e la riprogettazione del parco. Risalgono a questo periodo il Viale delle Carrozze, che sale dalla Via di Soffiano e si conclude con un'elegante cancellata in ferro battuto posta fra due colonne, e la ristrutturazione del parco cinquecentesco, con sentieri e decorazioni architettoniche. Sul lato di Via Pisana, fu costruita una scenografica scalinata in pietra serena. Tra il parco vecchio e quello nuovo, trovò posto un'imponente limonaia, che oggi ospita eventi estivi artistici e musicali. Fino al 2011, la Villa è stata anche sede del Polimoda.