Porta San Frediano fa parte delle mura (sesta cerchia 1284-1333) di Firenze e si trova nel quartiere di Oltrarno, nella zona più a ovest che prende il nome dal borgo omonimo. La Porta fu edificata sull'importante Via per Pisa, con un progetto attribuito a Andrea Pisano. Basandosi sulle sue dimensioni attuali, doveva essere la porta più maestosa della cinta muraria, ma rimase incompiuta in altezza, e poi ribassata e rinforzata negli anni immediatamente precedenti l'assedio di Firenze. Sul lato rivolto verso la città, è presente lo stemma di Firenze scolpito in pietra serena. In questa zona le mura non furono demolite, ma vi si praticarono aperture accessorie per facilitare il transito. La grandiosa Porta in legno con bulloni è originale, così come gli anelli in ferro battuto per legare i cavalli, ancora presenti ai lati esterni, insieme ai supporti per le fiaccole in ferro battuto.