Collocata nell'omonima Piazza, vicino l’Ospedale degli Innocenti, la Bbasilica di SS. Annunziata è la casa madre dell’ordine Servita (Servi di Maria). Secondo una leggenda, nel 1252, i Servi di Maria commissionarono dal pittore Bartolomeo un affresco della Vergine Gloriosa: il pittore non riusciva a dipingerne il volto, cadde in un sonno profondo e, al risveglio, il volto era già miracolosamente dipinto. L’affresco, che ha dato il nome alla Chiesa, è conservato nella Cappella dell’Annunziata, oggetto di grande devozione da parte dei fiorentini. Sull'arco centrale del portico esterno sono rimaste tracce di affreschi eseguiti tra il 1513 e il 1514 dal Pontormo, mentre il portale centrale è sormontato da un'Annunciazione a mosaico di Davide Ghirlandaio (1509). Dal portico, si accede a un piccolo atrio a forma di quadrilatero, detto "Chiostro dei Voti", perché vi furono esposti nel corso dei secoli oggetti votivi distrutti definitivamente nel 1785. Il chiostrino fu iniziato nel 1447 su disegno di Michelozzo ed è abbellito da colonne di ordine corinzio. Notissimi sono gli affreschi che ne decorano le pareti, eseguiti per narrare la Vita della Madonna e la storia di Filippo Benizzi, opere di Andrea del Sarto, Pontormo, Rosso Fiorentino. Entrando, si viene colpiti dalla sontuosa e fitta decorazione barocca: soffitto del Volterrano e profusione di marmi, stucchi e dorature. I grandi quadri in alto tra i finestroni, la maggior parte dipinti da Cosimo Ulivelli, narrano i più famosi miracoli della Madonna. La controfacciata interna è caratterizzata da un vero gioiello barocco: la Cappella della SS: Annunziata. Si hanno notizie di un altare ricoperto di offerte, lampade ed ex voto, fin dal 1341. Nel 1447, i Servi di Maria fecero innalzare l'attuale tempietto, su disegno di Michelozzo ed esecuzione di Pagno di Lapo Portigiani. L'edicola è composta di quattro colonne corinzie in marmo di Carrara, che reggono la trabeazione intagliata, con un fregio scolpito a festoni, nastri e medaglioni. Il soffitto della Cappella, in marmo, con dorature e smalti, proviene dalla bottega di Luca della Robbia. Chiude l'edicola un reticolato di bronzo, opera di Maso di Bartolomeo (1447) e un cuspide barocca, intagliata in legno da Luca Boncinelli su disegno del Volterrano (1674). L'altare in marmo, fatto costruire da Piero de' Medici (oggi al Museo Bardini) aveva la forma di urna romana; nel 1600 il Granduca Ferdinando I de' Medici lo sostituì con quello attuale, in argento e pietre dure, sbalzato da Egidio Leggi. L'intaglio dei marmi dell'arco unisce la Cappella al Coretto che ospita il grande Armadio degli Argenti, opera del Beato Angelico (1453) e un organo. Quasi tutte le cappelle della Basilica nacquero per volere di nobili famiglie che desideravano avere la propria sepoltura e il proprio stemma nella Chiesa, quella della "Pietà" apparteneva originariamente alla famiglia Pazzi, poi passò allo scultore Baccio Bandinelli, che vi pose il gruppo marmoreo e vi fu sepolto con la moglie.